JURNAL KIMIA ORGANIK 1

REAKSI REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

DISUSUN OLEH : YULINARTI CHOINIRUL NISYAH

NIM                       : A1C117025

KELAS                  : REGULER A 2017

DOSEN PENGAMPU :

 Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.SI

PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan 5

REAKSI REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

I.                   Hari, Tanggal   : Sabtu, 23 Maret 2019

II.                Tujuan              : Adapun tujuan dari pratikum ini adalah :

1.      Dapat memahami azas – azas reaksi senyawa karbonil.

2.      Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldeida dan keton.

3.      Dapat menjelaskan jenis – jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehida dan keton.

III.             Landasan Teori.

Keton dan aldehida merupakan sama sama senyawa yang memiliki kesamaan gugus yaitu gugus karbonil, C=O. Maka dari itu kedua senyawa tersebut memiliki sifat reaksi umumnya sama terhadap sifat karbonil. Pada umumnya, aldehida dapat berekasi lebih cepat dari pada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Nah, hal ini dikarenakan oleh adanya atom karbon karbonil dari aldehida kurang terlindungi dibangdingkan dengan katon. Pada percobaan kali ini akan diperiksa persamaan dan perbedaan dari reaksi aldehida dan keton. Pada aldehida sangat mudah menjalani suatu reaksi oksidasi menjadi asam karboksialat yang mana mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya, sedangkan dalam keton reaksi oksidasi yang serupa tidak dijalankan, hal ini dikarenakan dalam oksidasi akan terjadi putusan ikatan dari karbon – karbon yang menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom karbon masing – masing lebih sedikit dari pada keton semula (suatu asam dikarboksilat yang dihasilkan oleh keton siklik)(Tim kimia Organik 1, 2016).

Pada aldehida system penamaan didasarkan menurut nama asam yang memiliki jumlah atom C yang sama pada nama alkana yang memiliki jumlah atom C yang sama. Adapun pembuatan aldehida dapat dilakukan dengan cara sebagai berikut ; oksidasi alcohol primer, reduksi klorida asam dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi steptrus dan untuk pembuatan aldehida. Yang merupakan salah satu reaksi pembentukan aldehida adalah dengan cara mengoksidasi dari alcohol primer. Kebanyakan oksidator tidak dapat dipakai karena akan mengoksidasi khrompridin kompleks seperti piridiniumkhor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alcohol primer menjadi aldehida tanpa merubahnya mejadi asam karboksilat (Raymond, 2009).

Salah satu senyawa organic yang memiliki gugus karbonil terikat pasa dua gugus alkil adalh keton. Nah untuk sifat jeton sendiri memiliki sifat polar karean gugus karbonilnya polar dan keron lebih mudah untuk menguap dari pada alcohol dan asam karboksilat. Keton memiliki karakteristik yaitu berupa cairan tidak berwarna, umumnya alrut dalam air, mempunyai titik didih yang relative dari pada senyawa lainnya yang nonpolar dan dapat dilakukannya reduksi oleh gas H₂ yang akan mengahasilkan alcohol sekundernya. Adapun struktur dari keton sendiri yaitu C, H dan O degan rumus yang dimilikinya R – CO – R’, diaman R adalah alkil dan sedangkan –CO- aldalh gugus feungsi dari keton (Pauling, 2012).

Suatu molekul olar karena mempunyai suatu ikatan karbonil yang memungkinkan adanya suatu momen dipole diantara ikatan yangkap karbon dan oksigen dapat digunakan dalam prinsip dasar untuk memehasi berbagai jenis – jenis reaksi pada senyawa karbonil terkhusus dalam senyawa aldehida dan keton. Senyaw – senyawa karbonil memiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada suatu alkena denganberat molekul yang sama akibat dari konskuensi laogis dari adanya momen dipole disekitar ikatan karbonil. Namun perhatikan titik didihnya jauh lebih tinggi aseton tetapi iso propanol momen dipolnya rendah.

titik didih aldehida dan keton lebih rendah dari pada alcohol mesikpun berta molekulnya hampir sama dengan senyawa keton dan aldehida yang mana dikarenakan aldehida dan keton sesungguhnya tidak memiliki ikatan hidrogen donor yang mana tidak dapat mendonasikan proton. Maka dari iru senyawa – senyawa keton dan aldhida bertindak sebagai akseptor hidrogen dikarenakan senyawa aldehida dan keton tidak dapat larut dalam senyawa polar contonya air (Syamsurizal, 2019 http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/)

Keton dan aldehida merupaka salh satu senyawa yang sangat penting. Salah satu diantarannya seperti Metil Etil Keton (CH₃COCH₂CH₃) dan aseton (CH₃COCH₃) yang mana dipakai dalam jumlah besar sebagai pelarut. Untuk mengawetkan jaringan hewan dalam penelitian biologi digunakan larutan pekat Fenoldehid (CH₂O) dalam air. Bahan rumit seperti karbohidrat dan hormone steroid mengandung struktur karbonil aldehida dan keton bersama gugud fungsi lain. Senyawa aledehida sangat mudah untuk dioksidasi menjadi asam karboksilat, tetapi senyawa keton tidak mudah dioksidasi. Disamping itu oksidasi oleh permanganate dan di kromat, aldehida dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi yang sangat begitu lembut seperti : Ag⁺ dan Cu⁺. Untuk dalam reagensia uji aldehida , maka digunakanlah reagensia tollens (suatu larutan asam) dari ion kompleks perak amina. Aldehida itu dioksida menjadi  anion karbon ion Ag⁺ dan regensial tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positif ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.untuk uji aldehida  tidak lagi digunakan algi uji tollens.  Namun, terkadang masih sering dibaut denga cara uji tollens (Bresnick, 2007).

Gugus polar marupakan karbonil, oleh karena itu aldehida  dan keton memiliki titik didih yang lebih tinggi dari hidrokarbon yang berta molekulnya setara. Meskipun dengann demikian, oleh karena itu alheida dan keton tidak membentuk ikatan hidrogen yang kuat antara molekul – molekulnya senidri. Maka mereka akan mempunyai titik didih tang lebih rendah dari pada alcohol yang berat molekulnya setara (Muhctardi, 2007).

IV.             Alat dan Bahan.

4.1  Alat.

1.      Tabung reaksi.

2.      Pipet tetes.

3.      Pengaduk.

4.      Penangas.

5.      Erlenmeyer.

6.      Corong Hirsch.

7.      Tabung reaksi besar.

8.      Lemari es.

9.      Thermometer.

10.  Alat refluks.

11.  Corong Buchner.

12.  Labu 50 ml

4.2  Bahan.

1.        Perak nitrat 5%.

2.        Larutan NaOH 5%.

3.        Ammonium hidroksida 2%.

4.        Benzyl aldehida.

5.        Aseton.

6.        Sikloheksanon.

7.        Formalin.

8.        Natrium sitrat.

9.        Natirum karbonat.

10.    Aquadest.

11.    CuSO₄.

12.    Kalium tatrat abu.

13.    Garam Rochelle.

14.    NaOH 10%.

15.    Formaldehida.

16.    N – heptanaldehida.

17.    NaHSO₃.

18.    Es batu.

19.    Etanol.

20.    HCL pekat.

21.    Fenilhidrazrin.

22.    Methanol.

23.    2, 4 dinitrofenilhidrazin.

24.    Hidroksilamin HCL.

25.    Natrium asetat trihidrat.

26.    Sikloheksanon – oksim.

27.    Ralium iodide.

28.    Iodium.

29.    Isopropanol.

30.    2 – pentanon.

31.    3 – pentanon.

32.    Asetaldehid.

33.    Krotonaldehid.

34.    NaOH 17%.

V.                Prosedur Kerja.

5.1  Uji cermin kaca, Tollens.

a.       Disiapkan empat tabung reaksi yang berisi pereksi Tollens (cara membuat ; siapkan satu tabung reksi yang bersih sekali, ke dalam 2 ml larutan perak nitrat 5%, tambahkan 2 tetes larutan NaOH 5% lalu tambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan ammonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar supaya larut – pengujian akan gagal kalau terlalu banyak ammonia ditambahkan.

b.      Diujilah benzaldehid, aseton, sikloheksana dan formalin; dengan jalan menambahkan masing – masing dua tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji.

c.       Diaduj campuran dan diamkan selama 10 menit.

d.      Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama lima menit.

e.       Diamatilah apa yang terjadi.

5.2  Uji Fehling dan Benedict.

a.       Ditambahkan 5 ml perekasi Benedict ke dalam masing – masing dari tabung reaksi (cara membuatnya; laritan 173 gram natrium sitrat dan 100 gram natrium karbonat dalam 750 aquadest, aduk, saring lalu encerkan hingga volum total 1 L) atau 5 ml perekasi fehling yang masih fresh (cara membuat; larutan A = 69 gram CuSO₄.5H₂O dalam 1 L air suling.

b.      Larutan B = 346 gram natrium tartrat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10%, artinya perekasi Fehling A dan B sama banyak baru dicampur.

c.       Ke dalam masing – masing tabung tambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji.

d.      Ditemapatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10 -15 menit.

e.       Diujilah formladehide, n – heptanaldehid, aseton dan sikloheksana.

5.3  Adisi Bisulfit.

a.       Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO₃ jenuh ke dalam erlenmyer 50 ml dan dinginkan larutan dalam air es.

b.      Ditambahkan 2,5 aseton tetes demi tetes sambil diaduk.

c.       Setelah 5 menit tambahakn 10 ml etanol untuk memulai kristalisasi, lalu saring Kristal dengan corong Hirsch.

d.      Amati apa yang akan terjadi bila Kristal dalam tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes HCL pekat.

5.4  Pengujian denga fenilhidrazin.

a.       Ditambhakan fenilhidrazin 5 ml ke dalam tabung reaksi besar, ditambhakan 10 ml tetes bahan yang akan diuji.

b.      Ditutup tabung reaksi dan funcangjan dengan kuat selama 1 – 2 menit hingga mengkristal.

c.       Disaring Kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan sedikit air dingin dan rekristalisasi dengan sedikit methanol dan etanol.

d.      Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

e.       Dilakukan pengujian terhadap benzaldehida dan sikloheksanon.

f.       Dengan cara yang sama, gunakan 1,4 – dinitrofenilhidrazin, dibuatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon.

g.      Ditentukan titik lelehnya.

5.5  pembuatan oksim.

a.       Dilarutan 1 garam hidroksilamin HCL dan 1,5 garam natirum asetat trihidrat di dalam 4 ml air, didalam Erlenmeyer 50 ml.

b.      Dipanaskan larutan sampai 35, kemudain tambhakna sikloheksanon tutup labu dan goncangkan selama 1 – 2 menit, pada waktu mana zat padat sikloheksanon – oksim akan terbwntuk.

c.       Didingikan labu dalam lemari es, saring Kristal dengan ciring Hirsch, cuci dengan 2 ml air es, keringkan dan tentukan titik lelehnya.

5.6  Rekasi haloform.

a.       Ditambahkan 5 tets aseton dalam 3 ml larutan  NaOH 5%, tambahkan sekitar 10 ml larutan iodum iodide (cara bautnya : larutan 25 gram iodium di dalam larutan 50 gram kalium iodide dalam 200 ml air) sambil digoncang – goncangkan ampai warna coklat tidak hilang lagi.

b.      Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas.

c.       Dipengujian dilakukan terhadap isopropanol, 2 – prntanon dan 3 – pentanon.

5.7  Kondensasi Aldol.

a.       Tambahkan 0, 5 ml asetaldehida kepada 4 ml larutan NaOH 1 %, goncangkan dan catat baunya (sisa asetaldehid). Didihkan campuran rekasi selama 3 menit. Catat hari – hati bau tengik dari kroonaldehida.

b.      Susunlah perlatan untuk merefluks. Dalam lanu 50 ml larutan NaOH 5 %. Campuran direfluks selama 5 menit. Dinginkan labu dan kumpulkan Kristal dengan corong Buchner. Bisa direkristalisasi dengan etanol. Tetntukan titik lelehnya.

LAMPIRAN VIDEO
https://www.youtube.com/watch?v=7I-y3I3VzM8&t=56s


Pertanyaan.
1. Dalam video diatas aldehid diuji dengan teknik apa ?
2. Apa yang terjadi ketika penambahan 1 hingga 2 tetes natrium 0,3 molar ?
3. Apa tujuan dari pemanasan ?