JURNAL KALIBRASI TERMOMETER DAN PENENTUAN TITIK LELEH

JURNAL KIMIA ORGANIK 1

REAKSI REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

DISUSUN OLEH : YULINARTI CHOINIRUL NISYAH

NIM                       : A1C117025

KELAS                  : REGULER A 2017

DOSEN PENGAMPU :

 Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.SI

PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan 6

REAKSI – REAKSI ALKOHOL DAN FENOL.

I.                   Hari, tanggal : Sabtu, 30 Maret 2019.

II.                Tujuan           : Adapun tujuan pratikum ini adalah :

1.      Dapat mengetahui perbedaan sifat – sifat anatara alkohol dan fenol.

2.      Dapat mengetahui jenis – jenis rekasi dann perekasi yang digunkan untuk membedakan antara senyawa –senyawa alcohol dan fenol.

3.      Dapat  mengetahui azas – azas dari reaksi tersebut pada b.

III.             Landasan Teori.

Dalam alcohol dan fenol adanya gugus hridroksil (-OH) akan memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul – molekul tersebut dan senwaya yang lain yang sejenis air (H-OH). Alcohol mempunyai kelarutan tinggi dalam air karena hal tersebut, terutama sakali senyawa – senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut. Alcohol sendiri dapat terbagi menjadi 3 golongan yaitu:malkohol primer, sekunder dan tersier, yang jenis – jenis alkohool tersebut bergantung kepada apakah gugus OH terikat pada satu, dua atau tiga atom karbon laninnya. Alcohol memiliki kecepatan reaksi yang berbebda terhadap suatu reagent tertentu, bahkan berbeda juga produk yang akan diperoleh, yang mana tergantung pada jenis alkoholnya (Tim Kimia Organik 1, 2016).

Dalam sehari hari kita tidak terlepas dari alcohol dan fenol. Melalui rekasi subsititusi oleh senyawa – senyawa halogen yang akan menjadi berbagai turunan seperti alkil halide. Sedangkan turunan aldehida, keton, ester, eter dan asam karboksilat dapat terbentuk melalui oksidasi dari alcohol. Selanjutnya kemudahan alcohol dalam bereaksi sehingga menjadi bahan diskusi dalam kimia organic, contonyanya yait dalam pembentukan senyawa tidak jenuh yang terbentuk dari alcohol yang mengalami dehidrasi. Maka dari kita haruslah mempelajari sifat fisi dari alcohol dan fenol . adapun sifat sifat fisik alcohol adalah titik didih alcohol dimana alcohol memiliki titik didih yang semakin tinggi apa bila semakin panjang rantai hidrokarbonnya yang mana berat molekulny juga tinggi. Ikatan Hidrogen; dapat terjadi diantara molekul-molekulnya dimana atom hidrogen dari molekul alkohol yang memiliki muatan parsial positif akan berinteraksi kuat dengan atom oksigen yang bersifat elektronegatif dan memiliki pasangan elektorn bebas dari molekul lainnya. Makin bertambahnya berat molekul alcohol maka gaya disperse van der Waals dan interaksi dipol- pol cenderung semakin meningkat. Semakin panjang rantai hidrokarbon alcohol amak semakin berkurang kelarutannya. Alcohol menyerupai air yang mana bisa larut dalam suasana asam dan basa (Syamsurizal,2019 http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/)

Salah satu senyawa yang memiliki gugus hidroksil tapi gugus hidroksil tetepi gugus ini melekat pada cincin aromatic adalah fenol. Sedangkan alcohol adalah suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil –OH. Semua alcohol mengnadung gugus fungsi hridroksil –OH.  Etil alcohol atau Etanol adalah beberapa senyawa yang umum dan sampai sejauh ini paling dikenal. Etanol sendiri dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati dengan tanpa oksigen, dengan enzim yang ada didalam ragi atau kaitur bakteri mengkatalis reaksi itu.

C₆H₁₂O_6(aq) + H₂O_(g) -à CH₃CH₂OH₍g₎

Dengan cara menggabugkan dengan etilena pada sekitar 280⁰C dan 300 atm etanol dapat diprosuksi secara komersil melalui rekasi adisi.

CH₂=CH_2(g) + H₂O à CH₃CH₂OH_(g)

Etano meliki kegunaan yang banyak salah satunya yaitu : banyak digunakan sebagai pelarut bahan kimia organic, sebagai senyawa awal untuk zat warna, obat sinstesis, kosmetik, bahan peledak, etanol juga merupakan bagian dari minuman beralkohol. Etanol adalh satu – satunya jenis alcohol rantai lurus yangc paling mengandung sedikit racun atau bisa dikatakan yang pali sedikit beracun (Chang, 2008).

Isomer fungsional yang memiliki rumus molekul sama namun gugus fungsionalnya bereda adalah alcohol.  Untuk alcohol ad juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang polaritas cahaya, yaitu alcohol yang mempunyai atom karbon simetris (C kiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain. Dalam kehidupan sehari – hari senyawa alcohol memliki peranan yang penting karena alcohol dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar mapun digunakan sebagi palarut. Nah, dalam laboraorium maupun industry, alakohol dapat digunakan sebagi pelarut san regensia. Alcohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul – molekulnya dengan air, hal ini mengakibatkan kelarutan dan titik didih alcohol dalam air cukup tinggi . selain dari pengaruh ikatan hidrogen, alcohol juga dipengaruhi dengan panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alcohol juga akan melepaskan asam atau basa sangat lemah. Pada pelarut encer dalam air, lakohol mempunyai pka yang kira – kira sama dengan pka air. Tetapi  keasaman air lebih tinggi dari pada alcohol pada keadaan murni , hal ini terjadi karena ketetapan ekstrak yang dimiliki alkoho yang rendah (seminar, 2009).

Senyawa lakool dengan rumus kimia C₆H₅OH dan strukturnya mempunyai gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil adalah fenol. Fenol dapat mengalami reaksi – rekasi melalui gugus ( -OH ) anatar lain nitrasi, sulfonasi, halogenasi, nitrosasi, asilasi dan lain – lain. Salah studi yang penting dan sering digunkana untuk transformasi senyawa organic karean reaksi memberikan rute yang efesien unutk melindungi gugus hidroksi, fenolik, dan tiol, tetapi juga menghasilkan intermediet organic yang paling penting dalam proses sintesis multi step adalh reaksi asilasi (hidayati, 2013).

Alcohol dapat membentuk reaksi redoks yaitu dengan merekaksikan alcohol dengan logam alkali (nattrium dan kalium). Makin besar gugs alkil (R) makin berkurang kereaktifannya. Reaksinya adalah :

ROH + NaRONa + ½ H₂

ROH + KROK + ½ H₂

Reaksi esetrifikasi sudah tidak asing lagi diteliga kita. Esterifikasi adalh reaksi antara alcohol dengan karboksilat atau turunan asa karboksilat membentuk ester dan karboksilat. Esterifikasi berkaliskan asam dan merupakan reaksi reversible. Kesetimbangan ahru digeser kearah sisi ester jika kita ingin untuk memperoleh rendemen yang tinggi dari ester itu sendiri. Dengan cara menggunakan alah satu zat perekasi yag mudah secara berlebihan atau membuang salah satu produksi dari campuran rekasi maka hal tersebut akan tercapai. Reaksinya adalah :

R₁-C-OH + R₂OH

R₁-C-OR₂ +H₂O

Orto dan para pada reaksi substitusi elektrofili Br pada posisi orto dan para akan mempengaruhi gugus OH pada fenol (Brandy, 2009).

IV.             Alat dan Bahan

4.1  Alat

1.      Tabung reaksi.

2.      Pipet tetes

3.      Penangas

4.      Bunsen

5.      Pengaduk

4.2  Bahan

1.      Etanol.

2.      N – butyl alcohol.

3.      Ter – bitul alcohol.

4.      Sikloheksanol.

5.      Fenol.

6.      2 – propanol.

7.      Sek butyl alcohol.

8.      Kolestrol.

9.      2 – naftol.

10.  Indicator pp.

11.  Aseton.

12.  Asam sulfat pekat.

13.  Asam asetat glacial.

14.  Larutan FeCl₃ 10%.

15.  1 – propanol.

16.  Resorsinol.

17.  O – kresol

18.  Larutan NaOH 10%.

19.  Reagent Lucas.

20.  Reagent Bordwell – willman.

21.  Larutan Brom dalam iar.

22.  Trifenil karbonil.

23.  Aquadest.

V.                Prosedur kerja.

5.1  Kelarutan.

a.       Didalam 6 tabung reaksi masukkan ½ ml atau 0,2 sampai 0,5 gram dari masing – masing senyawa berikut : etanol, n – butyl alcohol, ter – butyl alcohol, sikloheksanol, etilen glikol dan fenol (hati – hati); fenol jangan menganai kulit. Bila mengenai kulit akan terbakar oleh fenol, bila terjadi cuci dengan air.

b.      Ditambahkan 2 ml ke dalam tiap tabung, diaduk dan amati kemudian catat hasil pengamatan.

5.2  Reaksi dengan Alkali.

a.       Didalam 4 tabung rekasi yang berlainan masukkan ½ ml atau 0,2 sampai 0,5 gram dari masing – masing senyawa berikut : n – butyl alcohol, sikloheksanol, fenol, dan 2 – naftol.

b.      Ditambahkan 5 ml larutan NaOH 10% ke dalam tiap tabung.

c.       Dikocok dan amati serta catat hasilnya.

5.3  Reaksi dengan Natrium.

a.       Ditempatkan 2 ml dari masing –masing senyawa berikut : dalam tabung reaksi kering berlainan; 1- propanol, 2- propanol dan o –kresnol (bila o – kresnol terbentuk Kristal, panaskan sedikit agar melebur).

b.      Ditambahkan sepotong kecil logam natrium ke dalam larutan yang ada dalam tabung reaksi, catat hasilnya.

c.       Ditambahakan ke dalam larutan yang diperoleh beberapa tetes indicator phenolftalen dan catat hasilnya.

d.      Hati – hati jangan buang isi tabung – tabung yang berisi natrium yang belum bereaksi ke dalam bak air, natrium berekasi eksplosif dengan air.

e.       Tambahakan etanol secukupnya untuk menghilangakn semua natrium yang belum bereaksi, kamudian buanglah.

5.4  Pengujian Lucas.

a.        dimasukkan 2 ml reagent lucas ke dalam empat tabung reaksi.

b.      Ditambahkan kira – kira 5 tetes alcohol uang di uji.

c.       Kosok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan.

d.      Ujilah ; 1 – butanol, 2 – butanol, sikloheksanol, ter – butyl alcohol dan catat hasilnya.

Reagent lucas : larutkan 340 gram ZnCl₂, keringkan dalam 230 HCl pekat yang dingin, sambil didinginkan. Campuran ini menghasilkan 350 ml reagent.

5.5  Oksidasi denga asam kromat (pengujian Borwell – Wellman).

a.       Dimasukkan 1m l aseton ke dalam 5 tabung reaksi yang berbeda.

b.      Tiap – tiap tabung tambahkan satu tetes cairan alcohol atau 10 mg Kristal alcohol yang hendak diuji dan goncanglah hingga larutan menjadi jernih.

c.       Lalu tambahkan satu tetes reagent Bordwell – wellman sambil digoncang.

d.      Ujilah alcohol berikut ; 2 – butanol, ter – butyl alcohol, kolestrol dan trifenil kerbonil.

Reagent Bordwll – wellman : larutkan 25 gram anhidrat kromatid dalam 25 asam sulfat pekat dan hati hati encerkan dengan 75 ml air suling.

5.6  Reaksi fenol dengan Brom.

a.       Didalam larutan 0,1 gram fenol di dalam 3 ml air.

b.      Ditambahkan air Brom sambil digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagi, amatilah.

5.7  Rekasi Fenol dengan Besi (III) klorida.

a.       Didalam 3tabung buah tabung reaksi yang berbeda dilarutkan satu atau dua Kristal atau 1 sampai 2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 ml air.

b.      Didalam tiap tabung reaksi teteskan 1 sampai 2 tetes besi (III) klorida, aduk dan amatilah hasilnya.

c.       Uji fenol, resorsinol dan 2 – propanol kamudian catat hasilnya.



Lampiran Video:
https://www.youtube.com/watch?v=xotWCss9bVI

Pertanyaan.
1. Sebutkan tes yang dapat digunakan untuk identifikasi alkohol dalam video diatas!
2. Apa tujuan Pegocokkan dalam uji logam natrium?
3. bagaimana kita tahu kalau senyawa organik tersebut alkohol dalam uji seron amonium nitrat?