JURNAL KALIBRASI TERMOMETER DAN PENENTUAN TITIK LELEH

JURNAL KIMIA ORGANIK 1

KEISOMERAN GEOMETRI

Pengubahan Asam Meleat Menjadi Fumarat

DISUSUN OLEH : YULINARTI CHOINIRUL NISYAH

NIM                       : A1C117025

KELAS                  : REGULER A 2017

DOSEN PENGAMPU :

 Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.SI

PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan IX

KEISOMERAN GEOMETRI

Pengubahan Asam Meleat Menjadi Fumarat

I.                   Hari, Tanggal : Jum’at, 26 April 2019

II.                Tujuan            : Adapun tujuan dilakukannya percobaan ini adalah :

1.      Dapat mengetahui asa keisomeran rung, khususnya geometri.

2.      Dapat mengetahui perbedaan kromatografi cis dan trans.

III.             Ladasan Teori

Pada senyawa kimia sangat ditentukan sifat – sifat yang dimilikinya bergantung pada struktur ruang atom –atom dalam molekul yang dimiliki. Secara kimia, perbedaan geometri kadang – kadang mudah menunjukkan dua gugus yang reaktif adalah cis dan trans satu terhadap yang lainnya, seperti halnya asam maleat dan asam fumarat, yaitu masing – masing cis asam butenadioat. Produk anhidrid maleat dan 1 mol molekul air yang akan dihasilkan dengan cara memanaskan asam maleat dalam suatu tabung tertuttp diatas titik lelehnya 130⁰C.

Dan sebaliknya asam fumarat menyalami menyublin bukan menyalami titik leleh yang mana terjadi menyulim pada suhu 128⁰C dan membentuk produk anhidrida polimerik atau pada suhu yang tinggi berubah menjadi anhidrida maleat (Tim Kimia Organik I, 2016).

Pada atom karbon suatu senyawa organic yang berikatan tunggal atau ikatan rangkap yang memiliki satu atau lebih gugus fungsi. Isomer geometri adalah suatu gusus atau atom yang terikat pada senyawa organic yang memiliki ikatan ragkap atau rantai atom karbon siklik maka gugus atau atom tersebut dapat berotasi bebas sehingga orientasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau taomnya dapat diidentifikasi atau sebaliknya gugus atau atom yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggak sehingga –c-c- sehingga tidak dapat dibedakan oriteasinya bidang ruas gugus fungsinya.

Pada senyawa kimia dapat ditemukan pada senyawa organic yang selain itu isomer gemoetri, misalnya untuk menetapkan orientasi relative atom atau gugus yang terikat pada cicin stereokimianya yag menggunakan pada cincin karbon sikloalkana yang terbentuk bidang pseudo (syamsurizal, 2019 http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)

Kata isomer geometri sudah tidak asing lagi dalam pembelajaran kimia organic. Untuk arti dari isomer geometri sendiri yaitu suatu isomer yang terjadi disebabkan karena adanya perbedaan  pada letak atau gugus yang ada pada ruang. Yang mana kata isomer geometri juga dikenal dengan isomer cis dan trans. Dimana isomer ini tidak terdapat pada struktur senyawa yang kompleks yang terdapat dalam struktur linier, trigonal planar atau tetrahedral, namun pada umumnya terdapat pada kompleks dengan struktur linier, planar segiempat dan octahedral. Dimana kompleks yang memiliki isomer hanya kompleks – kompleks yang berisi sangat lambat dan kompleks yang inert, yang mana disebabkan karena kompleks – kompleks yang berekasi sanagt cepat atau kompleks – komples yang labil, dan sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil (Syabatini, 2009).

Terdapat tipe isomer ruang dimana dua senyawa yang berbeda baik dalam hal kedudukan relative dua gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sehingga dapat dicontohkan adalah asam fomarat dan asam maleat. Dimana dalam senyawa asam formalat, terdapat kedua gugusnya yaitu daman gugus COOH dan gugus –H yang mana terletak pada sisi ikatan yang rangkap yang sama yang mana sering dikenal dengan cis . sedangkan pada asam maleat yanga mana terdapat kedua gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang denga posisi berlawanan  yang mana dikenal dengan trans. Pada umumnya isomer geometris dikenal juga dengan isomer cis – trans. Adapun contoh lainnya terdapat lainnya adalah senyawa 1,2 dikloroetena. Dimana titik leleh yang dimiliki asma mallet lebih tinggi dibandingkan dengan asam furmarat karena. Yang mana hal ini menandakan bahwa pada asam mallet dan furmarat terdapat perbedaan sifat fisik yang terjadi pada senyawa yang memiliki isomer cis dan trans. Senyawa yang memiliki isomer cis mempunyai titik leleh yang lenij kecil  dibandingkan dengan senyawa yang memiliki isomer trans yang mana dikarenakan adanya tolekan anatar dua gugus karboksilat yang berselahan sehingga mengakibatkan senyawa tersebut kurang stabil (Mulyono, 2010).

Pembuatan suatu campuran kompleks dengan bentuk cis dan trans dapat dilakukan dengan mencampurkan komponen – komponen yang nonn kompleks atau penyususn kompleks. Dan pemcampuran tersebut berdasarkan perbedaan kelarutan antara bentuk cis dan trans yang mana maka kedua jenis isomer tersebut sehingga dapat dipisahkan. Dimana sabagai contohnya yaitu kalium dioksalatodiakuokromat (III) yang mana dapat dikristalisasi dengan cara perlahan – lahan dengan melakukan penguapan larutan yang didalam terdapat kandungan campuran yang memiliki bentuk cis dan trans yang mana dapat digeser ke kanan dikarenakan kelarutan isomer trans yang lebih rendah.  Selain itu dimana pemisahan isomer cis dan trans dapat kita lakukan dengan cara mengatur larutan dengan sedemikian rupa  sehingga kelrutan kompleks cis dan trans berbeda. Contohnya yaitu komples cis – diklorobis (Tritilstabin) paliadium yang mana dapat dikistalkan dengan menggunakan larutan benzene yang walaupun dalam larutan hanya ada sekitar 6% dalam bentuk cis (Brandy, 2009).

IV.             Alat dan Bahan

4.1  Alat

a.       Erlenmeyer 125 ml

b.      Pembakar Bunsen

c.       Corong Buchner

d.      Labu Bulat 400 ml

e.       Alat penentu titik leleh

f.       Kondesor Nefluks

g.      Labu Bundar 100 ml

4.2  Bahan

a.       Asam Karboksilat

b.      HCl Pekat

c.       Aquadest

d.      Kertas saring

V.                Prosedur Kerja

a.       Dididihkan 20 ml air suling di dalam Erlenmeyer 125 ml dan tambahakan 15 gram anhidrat maleat.

b.      Anhidarat ini mula – mula akan melebur (153⁰C), kemudian bereaksi dengan air yang menhasilkan asam amalet yang sangat larut dalam air panas (400 gr / 100 ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/ 100 ml) pada 25⁰C.

c.       Setelah larutan menjadi jernih, dinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai senjumlah maksimum asam maleat mengkirstal dari larutan.

d.      Dikumpulkan asam maleat diatas corong Buchner, dikeringka dan tentukan titik lelehnya.

e.       Jangan dibuang filtrate yag mengadung banyak maleat terlarut.

f.       Dipindakan larutan filtart ke dalam labu bundar 100 ml, tambahka 15 ml HCl pekat dan refluks perlahan – lahan selama 10 menit Kristal asam furmarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr / 100 ml pada 100 ml dan 0,7 gr/100 ml pada 25⁰C).

g.      Didinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekristalisasi dalam air (kira – kira 12 ml per gr asam).

h.      Ditentukana titik lelehanya dengan menggunakan melting blok logam.

Lampiran video ;
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU


Pertanyaan ;
1.Apa tujuan menempatkan flaks dalam bak es ?
2. Apa perbedaan selang tebal dan selang tipis ?
3. Apa tujuan penambahan air dalam kertas filter ?